目錄男不碰呋喃,女不碰吡啶 呋喃的氧是什么雜化 呋喃具有什么性質(zhì) 呋喃大兀鍵表示為π幾幾 呋喃的化學(xué)結(jié)構(gòu)式是什么
1:化學(xué)特性的區(qū)別:
呋喃:分子式為C4H4O,為無(wú)色液體,有溫和的香味。它是一種含有一個(gè)由四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機(jī)物,含有這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。呋喃不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機(jī)溶劑,易揮發(fā),易燃。
吡喃:吡喃是含有一個(gè)氧原子的完全不飽和六元雜環(huán)化合物。它有兩個(gè)雙鍵,根據(jù)雙鍵位置的不同,可以有兩個(gè)異構(gòu)體:2H-吡喃和4H-吡喃。它的吡啶季銨鹽的類似物吡喃_鹽是一個(gè)閉合的共軛體系,有一定的芳香性和穩(wěn)定性。
2:用途的區(qū)別:
呋喃:用好桐于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。
吡喃:許多重要的天然物如友散坦色素、糖、抗生素、生物堿,均含有吡喃或吡喃鹽的環(huán)系,如五碳糖或六碳糖形式的六元環(huán)的半縮醛結(jié)構(gòu),就稱為吡喃糖。吡喃的鹽也是是很重要的一類化合物。
3:制備方法的區(qū)別:
呋喃:可用糠酸加熱脫羧制取。
吡喃:γ-吡喃可由戊二醛在氯化掘型氫和二氯甲烷溶液中環(huán)化,再用N,N-二乙基苯胺于90℃脫去氯化氫而得。α-吡喃從未制得。
參考資料來(lái)源:_呋喃
參考資料來(lái)源:_吡喃
呋喃結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是C4H4O。
呋喃是最簡(jiǎn)單的含氧五元雜環(huán)化合物,化學(xué)式為C4H4O,它存在于松木焦油中,為無(wú)色液體,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。它的蒸氣遇有被如腔鹽酸浸濕過(guò)的松木片時(shí),即呈現(xiàn)綠色,叫做松木反應(yīng),可用來(lái)鑒定呋喃的存在。
它有麻醉和弱刺激作用,極度易燃。吸入后可引起頭痛、頭暈、惡心、呼吸衰竭。呋喃環(huán)具芳環(huán)性質(zhì),可發(fā)生鹵化、硝化、磺化等親電取代反應(yīng),主要亂橡猜用于有機(jī)合成或用作溶劑。2017年,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,呋喃在2B類致癌物清單中。
由于其分子中氧原子的一對(duì)孤對(duì)電子在共軛軌道平面內(nèi)形成大π鍵,使得共軛平面內(nèi)共6個(gè)電子,符合4n+2結(jié)構(gòu),所以呋喃具有芳香性。芳香性使得呋喃具有“易取代難加成”的性質(zhì)。氧的另外一對(duì)孤對(duì)電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在,呋喃的化學(xué)行為就與其他不飽和雜環(huán)不太相似。芳環(huán)中的氧具有給電子效應(yīng),所以呋喃的親電取代反應(yīng)活性強(qiáng)于苯。共振論對(duì)呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大,支持了親電反應(yīng)活性的理論。
呋喃的用途:
主要用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化、還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn)。
當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二嘩型甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。
呋喃,環(huán)狀共軛的,五元環(huán),環(huán)中有陸凱一個(gè)氧;
3-烯-2-丁酮,共軛的結(jié)構(gòu);
3-烯-丁醛,非共軛結(jié)構(gòu);
1-帆悉含炔-態(tài)笑4-丁醇;
2-炔-4-丁醇;
1-炔-3-丁醇;
2-炔-3-丁醇
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呋喃結(jié)構(gòu)式如下圖:
呋喃,分子式為C?H?O,為無(wú)色液體,有溫和仿埋的香味。是一種含有一個(gè)由四個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的五元芳環(huán)的雜環(huán)有機(jī)物。含有裂大孝這樣的環(huán)的化合物通常是呋喃的同系物。它存在于松木焦油中,為無(wú)色液體,沸點(diǎn)為32℃,具有類似氯仿的氣味,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
主要用途
用于制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當(dāng)呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時(shí),經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物肆稿堿阿托品的原料。
thf是四氫呋喃。
四氫呋喃(Tetrahydrofuran)是一個(gè)雜環(huán)有機(jī)化合物,分子式為C4H8O。屬于醚類,是芳香族化合物呋喃的完全氫化產(chǎn)物,是一種無(wú)色、可與水混溶、在常溫常壓下有較小粘稠度的有機(jī)液體。
用途:
工業(yè)生產(chǎn)最早以糖醛為原料,將糖醛與蒸氣的混合物通入填充鋅-鉻-錳金屬氧化物(或鈀)催化劑的反應(yīng)器,于400-420℃脫去羰基而成呋喃;然后以骨架鎳為催化劑,于80-120℃呋喃加凱態(tài)灶氫制得四氫呋喃。該法生產(chǎn)1噸四氫呋喃,約需消耗3噸多糖醛。
后來(lái)發(fā)展的盯扮生產(chǎn)方法有許多種,工業(yè)閉基化的方法有1,4-丁二醇催化脫水環(huán)合法,因?yàn)?,4-丁二醇是由乙炔和甲醛制得的,此法稱雷由法(Reppe法);利用氯丁橡膠單體氯丁二烯的副產(chǎn)物1,4-二氯丁烯生產(chǎn)四氫呋喃,稱為二氯丁烯法;發(fā)展了以順酐為原料的催化加氫法。