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羧酸衍生物,酰胺中氮原子的雜化方式

  • 生物
  • 2023-07-07

羧酸衍生物?1、酰氯:是一種在空氣中發煙的無色液體,有窒息性的刺鼻氣味。能與乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。2、乙酸酐:無色有極強醋酸氣味的液體,溶于乙醚,苯和氯仿。3、順丁烯二酸酐:無色結晶性粉末,那么,羧酸衍生物?一起來了解一下吧。

羧酸衍生物的生成

羧酸衍生物水解反應的活性順序介紹如下:

水解的活性次序是:酰氯>;酸酐>;酯>。

酰鹵和酰胺薯滑根據酰基稱為“某酰某”。

酸酐的命名是在相應羧酸的名稱之后加一“酐”字。

酯的命名是根據形成它的酸和醇稱為“某酸某酯”。 四種羧酸衍生物都能水解生成相應的羧酸

反應的活性不同。酰氯和酸酐容易水解,酯和酰胺的水解都需要酸或堿作催化劑,并且還要加熱。

酯在酸催化下的水解,是酯化反應的逆反應,但水解不完全;在堿作用下水解時,產生的酸可與堿生成鹽而破壞平衡體系,所以在足夠堿的存在下,水解可以進行到底。酯在堿溶液中的水解反應又叫皂化反應。

酯的醇解生成另一種酯和醇,這種反應稱為酯交換反應。此反應在有機合成中可用于從低級醇酯制取高級租手悔醇酯(反應后蒸出低級醇)。

水解、醇解和氨解反應,對于弊正水、醇和氨來說,是其中的活潑氫原子被酰基所取代的反應。這種在化合物分子中引入酰基的反應稱為酰化反應,所用試劑叫酰化劑。

羧酸衍生物的酰化能力強弱順序為:酰鹵>;酸酐>;酯>;酰胺。實際應用常選酰氯和酸酐。

羧酸衍生物的活性順序

取代羧酸和羧握模酸衍段清緩生物化學性質有何異正漏同

取代羧酸可以看成是羧酸分子中“烴基上”的氫原子被其他官能團取代后的生成物.最常見的是氫原子分別被鹵素、羥基、氧原子或氨基取代,生成鹵代酸、羥基酸、氧代酸或氨基酸.如氯乙酸:ClCH2COOH

二.羧酸衍生物主要包括:

1.酯

2.酰鹵,如乙酰氯:CH3-COCl

3.酸酐,如乙酸酐:(CH3CO)2O

4.酰胺,如乙酰胺:CH3CONH2

...可以看出,在羧酸衍生物中,中學化學所涉及的是酯和酸酐

羧酸衍生物的命名

舉例如下:

1、酰氯:是一種在空氣中發煙的無色液體,有窒息性的刺鼻氣味。能與乙醚,氯仿,冰醋酸,苯和汽油混溶。

2、乙酸酐:無色有極強醋酸氣味的液體,溶于乙醚,苯和氯仿。

3、順丁烯二酸迅陪清酐:無色結晶性粉末,有強烈的刺激性氣味,易升華,溶于乙醇,乙醚和丙酮,難溶于石油醚和四氯化碳。

4、乙酸乙酯:無色可燃性的液體,有水果香味,微溶于水,溶于乙醇,乙醚和氯仿等有機溶劑。

5、甲基丙烯酸甲酯:無色液體,在引發劑存在下,可聚合成無色透明的化合物,畝前俗稱有機玻璃。

6、丙二酸二乙酯:丙二酸酯,無色有香味的液體,微溶于水,易溶于乙醇,乙醚等有機溶劑。

7、光氣:碳酸的二酰氯,可以由四氯化碳和百分之八十的發煙硫酸制備。工業上可用一氧化碳和氯氣在無光照條件亂斗下通過活化的碳催化劑制備。

8、尿素:碳酸的全酰胺,大量的尿素是用二氧化碳和氨氣在壓力下制備,主要用作肥料。

羧基中氧原子的雜化方式

羧酸衍生物水解的歷程為親核取代

有機化學中,羧酸分子中的羥基被鹵素、氨基等其他判察原子或原子團取代產生的化合物稱為羧酸衍生物,包括酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。

羧酸中羧基碳呈sp2雜化,三個雜化軌道處于同一平面,鍵角大約為120o,其中一個與羰基氧形成σ鍵,一個與氫或烴基碳形成σ鍵。

羧基碳上還剩有一個p軌道,與羰基氧上的p軌道經側面重疊形成鍵。羧酸衍生物的結構與羧酸類似。酰胺和酯中,氨基氮或烷氧基氧的孤對電子可以與羰基共軛,但在酰鹵中,這種共慶鄭軛效應則很弱,主要表現為強的吸電子效應。

低級酰氯與酸酐是有刺鼻氣味的液體,高級的為固體。低級酯具有芳香的氣味,存在于水果中,可用作香料。十四碳酸以下的甲酯、乙酯均為液體。

酰氯與酸酐不溶于水,低級掘差茄的遇水分解;酯在水中溶解度很小;低級的酰胺可溶于水,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺都是很好的非質子極性溶劑,可與水以任何比例混合。

羧酸衍生物中酰基碳上的基團可被親核試劑取代,發生親核取代反應。該反應可在酸或堿催化下進行,首先發生親核加成后再發生消除反應。包括羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應。

酸酐和醇的酯化反應

羧酸衍生物水解的共同產物是羧酸。

1.羧酸敗吵伏衍生物是指羧酸分子中,羧基中的羥基被其他原子或原子團取代后生成的化合物。羧酸衍生物在構造上的共同之處是分子中均含有酰基。最常見的酰鹵是酰氯和酰溴,他們可根據相應的酰基來命名。

2.羧酸酯常根據相應的羧酸和醇來命名。一元醇的羧酸酯叫做“某酸某酯”。

3.多元醇的羧酸酯命名時,通常是醇的名稱在前,羧酸的名稱在后,叫“某醇某酸酯”。

4.酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產物是羧酸;與此同時,酰鹵生成鹵化氫,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯察攜化的逆反應,必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進行。在酸催化下的水解反應可較快地達到平衡。在堿的催化下,由于反應生成的羧酸被碰罩堿中和生成羧酸鹽,使平衡右移,水解反應能進行到底。

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以上就是羧酸衍生物的全部內容,有機化學中,羧酸分子中的羥基被鹵素、氨基等其他原子或原子團取代產生的化合物稱為羧酸衍生物,包括酰鹵、酸酐、酯、酰胺等。羧酸中羧基碳呈sp2雜化,三個雜化軌道處于同一平面,鍵角大約為120o。

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