化學(xué)命名法?無官能團時選最長的鏈,有官能團時官能團在主鏈上,碳鏈一樣長時選支鏈多為主鏈;離支鏈近的一端(一樣近時支鏈多的一端)開始編號;主鏈命名(甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,如戊烷,庚醇…)。那么,化學(xué)命名法?一起來了解一下吧。
命名法
隨著有機化合物數(shù)目的增多,有必要制定一個公認的命名法1892年在日內(nèi)瓦召開了國際化學(xué)會議,制定了日內(nèi)瓦命名法后由國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)作了幾次修訂,并于1979年公布了《有機化學(xué)命名法》
本章第三節(jié)就是根據(jù)我國《有機化學(xué)命名原則》,介紹了烷烴的命名法,也介紹了烯、炔的命名法其他官能團化合物命名的基本方法可分為以下四步:
①選取含官能團的最長碳鏈為主鏈;
②從靠近官能團的一端開始給主鏈碳原子編號,得出主鏈上支鏈或取代基的位次號編號要遵循“最低系列原則”,即從不同方向給碳鏈編號時,得到不同的編號系列,比較各系列的位次,最先遇到最小位次者,為最低系列例如:
1,3,5-三氯己烷2,3,5-己三醇
(不是2,4,6-三氯己烷)(不是2,4,5-己三醇)
③確定支鏈或取代基列出順序當主鏈上有多個不同的支鏈或取代基時,應(yīng)先按“順序規(guī)則”排列支鏈或取代基的優(yōu)先次序,命名時“較優(yōu)”基團后列出“順序規(guī)則”要點如下:
a.比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數(shù)的大小(同位素按相對原子質(zhì)量的大小),原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團例如:
I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H
b.第一個原子相同時,則比較與第一個原子相連的原子的原子序數(shù),以此類推直到比較出大小例如:
-CH2Br>-CH3
這兩個基團的第一個原子相同(均為C原子),則比較C原子上所連的原子,分別是Br,H,H(按原子序數(shù)由大到小排列)與H,H,H,因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3
同樣道理,下列烷基的較優(yōu)順序為:
④寫出化合物的全稱例如:
4-甲基-2-羥基戊酸3-甲基-5-氯庚烷
在教科書中僅要求學(xué)生掌握簡單烴類化合物與簡單官能團化合物的命名方法,支鏈、取代基在化合物命名時,僅要求按“簡單在前,復(fù)雜在后”的順序排列,不要求“順序規(guī)則”的內(nèi)容這里介紹“順序規(guī)則”僅為便于理解“由簡到繁”的列出順序
如果在教學(xué)中遇到問題可根據(jù)“最低系列原則”和“順序規(guī)則”予以處理
附:1、不同取代基列出的順序有新規(guī)定.依照立體化學(xué)中次序規(guī)則將所有的取代基排出優(yōu)先次序,指定“較優(yōu)”基團后列出
例如:C―C―C―C―C―C―C-C
CC-C
依照立體化學(xué)次序規(guī)則:->CH3CH2->CH3-
名稱為:6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷
舊規(guī)則中“簡單的基團先列出,復(fù)雜的基團排其后”的說法顯然過于模糊.新規(guī)則中的規(guī)定則是十分肯定的.此外,取代基列出的順序與取代的為此無關(guān).
2、編號碼80年新《規(guī)則》中規(guī)定主碳鏈的編號要符合“最低系列原則”.舊規(guī)則中規(guī)定“從靠近支鏈的一端開始編號,并使所有取代基的位次和最小”.
CH3CH3
例如:CH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3
CH3CH3CH3
從左往右編號,取代基位次系列為2,3,3,7,7,位次和22.
從右往左編號,取代基位次系列為2,2,6,6,7,位次和23.
按舊《規(guī)則》應(yīng)從左往右編號,已廢棄了.
按照新《規(guī)則》應(yīng)從右往左編號,該烷烴的名稱為2,2,6,6,7-五甲基辛晚.
3、主鏈的選擇當分子中存在不只一個等最長的碳鏈可供選擇時,選擇的順序為:
⑴具有側(cè)鏈數(shù)目最多的;
⑵側(cè)鏈具有最低位次的;
⑶具有側(cè)支鏈最少的.
舉例:
單糖和氨基酸可按D-、L-標記.兩個系列的劃分是以甘油醛的結(jié)構(gòu)為比較標準,并根據(jù)費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳原子的構(gòu)型決定.若單糖的該手性碳原子與D-甘油醛相同,羥基位于右端,則標記為D-系列;若與L-甘油醛相同,羥基位于左端(Left對應(yīng)L-),則標記為L-系列.這種標記方法是歷史上鑒定糖類結(jié)構(gòu)而遺留下來的.19世紀末期,在不知道兩種甘油醛異構(gòu)體中手性原子的絕對構(gòu)型的情況下,化學(xué)家人為地將右旋的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構(gòu)體,稱為D-異構(gòu)體;將左旋的定為羥基在左的甘油醛,稱為L-異構(gòu)體,并以此為基礎(chǔ),將很多可以轉(zhuǎn)化為甘油醛或與甘油醛在結(jié)構(gòu)上相關(guān)的化合物按D-/L-方法標記.1951年的X射線晶體分析確認,右旋甘油醛的絕對構(gòu)型的確是D-型結(jié)構(gòu)的,與當初的猜測恰好吻合.
用D-/L-方法標記氨基酸時,羧基位于上端,R取代基位于下端.若氨基在左,則定為L-氨基酸;若在右則定為D-氨基酸.
需要注意的是,D-、L-標記與R-/S-標記、-(-)-/-(+)-旋光標記并無直接關(guān)系,并且D-、L-標記有很多不足,比較嚴謹?shù)氖怯妹ê推胀▉韰^(qū)分不同的化合物.
你再去查查甘油醛的圖表結(jié)構(gòu),會明白的
化學(xué)術(shù)語是與基本的理論體系相適應(yīng)的。在燃素說的理論框架下,普列斯特里把他發(fā)現(xiàn)的氧氣命名為“脫燃素空氣”;而拉瓦錫則基于氧化學(xué)說把氧氣命名為“酸素”(Oxygen)。拉瓦錫提出了反燃素說的新理論就必然要建立與它相適應(yīng)的新術(shù)語。
在此之前,化學(xué)界的命名一直沿用與實際物質(zhì)成分并不相關(guān)的煉金術(shù)的符號,這給學(xué)習(xí)和理解化學(xué)帶來很大不便。為使化學(xué)變得更加條理、,也為加快氧化學(xué)說的傳播,拉瓦錫感到亟待建立新的命名法。另外德莫沃(Guyton de Moreau)、貝托雷(Claude Louis Berthollet)、孚克勞(A?F?de Foureroy)三人也認識到了此問題的緊迫性,于是四人合作為創(chuàng)立新概念而努力。
1787年他們合作的成果《化學(xué)命名法》出版。它由幾篇論文組成,其中重要的一篇是拉瓦錫于1787年4月18日在科學(xué)院宣讀的《關(guān)于建立新的化學(xué)命名法的必要性》。此書有長達94頁的命名法規(guī)則,主要內(nèi)容包括:每一物質(zhì)都有固定的名稱,一律采用化學(xué)符號來表示;單質(zhì)的名稱要盡可能地表示出其特征;化合物的名稱根據(jù)它所含的單質(zhì)表示;酸類、堿類用它們所含單質(zhì)表示;鹽類用構(gòu)成它們的酸、堿來表示。使用了新命名法的術(shù)語變得清晰易懂,例如,過去被稱為金屬灰的物質(zhì)被命名為金屬化合物,過去被稱為礬油或礬酸的物質(zhì)被命名為硫磺酸(硫酸),可以看到這些命名法我們今天仍在沿用。
當主鏈上有多種取代基時,由順序規(guī)則決定名稱中基團的先后順序。一般的規(guī)則是:
比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數(shù)的大小(同位素按相對原子質(zhì)量的大小),原子序數(shù)較大者為“較優(yōu)”基團。序數(shù)越大,順序越高.注:通常情況下,序數(shù)越大,相對原子質(zhì)量也越大.故也可比較相對原子質(zhì)量.
例如: I>Br>Cl>F>O>N>C
如果第一個原子相同,那么比較它們第一個原子上連接的原子的順序;如有雙鍵或三鍵,則視為連接了2或3個相同的原子。
以次序最高的官能團作為主要官能團,命名時放在最后。其他官能團,命名時順序越低名稱越靠前。
例如: -CH2Br>-CH3
這兩個基團的第一個原子相同(均為C原子),則比較C原子上所連的原子,分別是Br,H,H(按原子序數(shù)由大到小排列)與H,H,H,因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3。
主鏈或主環(huán)系的選取
以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈,靠近該官能團的一端標為1號碳。
如果化合物的核心是一個環(huán)(系),那么該環(huán)系看作母體;除苯環(huán)以外,各個環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號碳,但同時要保證取代基的位置號最小。
支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。
a.選主鏈.選擇支鏈最多且含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈,b.定起點.選擇離最簡單的支鏈(即含碳原子數(shù)最少)最近的一端作為主鏈的起點,并使取代基的編號數(shù)之和最小;c.取代基,寫在前,注位置,短線連;
以上就是化學(xué)命名法的全部內(nèi)容,IUPAC命名法是一種有命名有機化合物的方法。該命名法是由國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)規(guī)定的,最近一次修訂是在1993年。其前身是1892年日內(nèi)瓦國際化學(xué)會的「命名法」。最理想的情況是。